《白银的肖像》主人公山吹学身为缭乱学园二年级学生，同时又担任美术部部长。话说今年的冬季来的特别早，他正为即将进行的升学选择烦恼不已。学的梦想能够继续绘画之路，不过也不尽然要成为职业画家。对于在梦想与现实中摇摆不定的学，希望【他能扎实地向前进】的父亲向他提出了一个条件，那就是【假如你在樱花卉展览上获得金奖的话，要追寻梦想也可以】。开始着手准备樱花展出展作品的学。有着天才气质的原部长木通游佐，住在隔壁的青梅竹马长桥凉，天然系实妹山吹恋华，冒失的美术老师千种菜菜美以及恶友堺悠太。在与这些可以无话不谈的知心朋友度过的时间中，学对于那过高的目标，怎么也无法下笔。在那样的时刻，受到观光协会的委托，制作了一份【为了振兴城镇】的小册子。之后因为一件意想不到的事，学园偶像朝里利奈追寻着学而进入美术部。那就是这个冬季发生的恋爱故事的开端。